
Memasuki 1950-an, generasi kedua keluarga pendiri mulai menjadi motor penggerak perusahaan itu. Ketika merayakan hari jadi ke-50, Harley-Davidson tinggal sendirian di pasar motor Amerika. Pesaing tradisionalnya, Indian, sudah gulung tikar.
Pada 1957, Harley-Davidson memperkenalkan The Sportster, yang disebut-sebut sebagai The Father of Superbikes, biangnya motor besar. Setahun kemudian, Harley-Davidson memperkenalkan Duo Glide, yang menggunakan suspensi belakang hidrolik untuk melengkapi suspensi depan yang menggunakan model garpu.
Berikutnya, pada 1963, Harley-Davidson mengadopsi penggunaan fiberglass ke dalam motor-motornya. Untuk keperluan ini, mereka membeli 60% saham Tomahawk Boat Manufacturing Co, produsen fiberglass di Wisconsin.
Tahun 1950-1960 juga ditandai dengan hadirnya komunitas bikers, yang memperkenalkan budaya pengendara motor. Mereka gampang dikenali karena menggunakan jaket kulit, penuh tato, dan berambut panjang. Citra Wild Ones ini diperkenalkan Marlon Brando lewat film berjudul sama.
Komunitas resmi Harley-Davidson sendiri baru didirikan pada 1983, dengan nama Harley Owner Group (HOG). Ini menjadi komunitas pemilik Harley-Davidson terbesar yang disokong langsung oleh produsen. Saat ini, jumlah anggota HOG mendekati satu juta orang di seluruh dunia.
Masa Gelap Akibat MergerPADA 1965, Harley-Davidson masuk bursa. Empat tahun kemudian, American Machine and Foundry (AMF) melakukan merger dengan Harley-Davidson. Namun, masa merger ini dianggap sebagai masa paling gelap dalam sejarah Harley-Davidson. Pasalnya, pada 1970 dan 1980, motor buatan Jepang yang harganya sangat murah memasuki pasar.
Ketika Honda, Kawasaki, dan Suzuki masuk pasar Amerika Serikat, pangsa pasar Harley-Davidson turun drastis. Dari semula 80% pada 1969, menjadi 20% sepuluh tahun kemudian. Penurunan pangsa pasar itu membuat gerah sejumlah eksekutif Harley-Davidson. Mereka pun mencari jalan untuk menyelamatkan perusahaan.
Untuk mengembalikan Harley-Davidson ke khitahnya, mereka mengajukan proposal ke Citicorp. Dengan sokongan dana US$ 80 juta dari Citicorp, mereka membeli kembali saham yang dikuasai AMF (Citicorp menjual saham itu ke Heller-Financial Corporation pada 1986). Konsep dan filosofi produksi dan jualan Harley-Davidson pun diperbaiki.
Semula, motor Harley-Davidson adalah produk yang terjangkau dan mudah dipakai serta dimodifikasi. Itu diubah dengan menjadikan Harley-Davidson produk mahal dan onderdilnya sulit dicari. Untuk mengganti lampu belakang, misalnya, pemilik motor Harley-Davidson tak bisa cuma membeli batoknya. Tapi harus membeli keseluruhan sepatbornya.
Selain Marlon Brando, sejumlah selebriti menjadikan motor Harley-Davidson bagian dari penampilan mereka. Baik di layar lebar, layar kaca, maupun dalam kehidupan sehari-hari. Pada 1956, Elvis Presley, si Raja Rock ‘n’ Roll, dan sebuah motor Harley-Davidson menjadi sampul majalah Enthusiast.
Pertengahan 1990-an, Arnold Schwarzeneger tampil dengan Harley-Davidson di film Terminator. Aksi Lorenzo Lamas dan Harley-Davidson Softail bertangki bensin kuning dengan lidah api merah dalam film serial Renegade juga menjadi tontonan favorit pada akhir 1990.
Aktor Keanu Reeves juga sempat membagikan 12 unit Harley-Davidson, yang total harganya mencapai US$ 200.000, kepada semua pemeran pengganti film Matrix Reloaded. Menurut Reeves, ini merupakan tanda terima kasihnya kepada para stuntman itu.